История явления чудотворной иконы Божией Матери «Одигитрия» Святогорская связана с устройством псковским царским наместником князем Юрием Токмаковым по повелению Царя Иоанна Васильевича IV Грозного Свято-Успенского Святогорского монастыря в 1569 году.
Поводом основания монастыря послужили дивные явления и многочисленные чудеса исцеления от икон Божией Матери «Умиление» и «Одигитрия», которые были явлены Блаженному отроку Тимофею на реке Лугвица (Луговка) и Синичьей горе. На Синичьей горе явилась св. Тимофею икона в неизреченном свете, и был голос: «Избранный рабе Божий Тимофей, так угодно Сыну Моему Господу Иисусу Христу явить на сей горе свое милосердие для спасения рода христианского, но не теперь, а по прошествии шести лет, приди на сию гору и тогда увидишь действие благодати Божией, и от сего времени пребуди ты во всех добрых делах». Икону «Умиление», которая ему явилась на реке Лугвица, Тимофей увидел на городище Воронич, когда пришел в Георгиевскую церковь. Через шесть лет на Синичьей горе по прошествии сорока дней молитвы Тимофея воссиял чудный свет, и разлилось неизреченное благоухание: Блаженный увидел икону Богородицы «Одигитрия», которая повелела икону «Умиление» перенести из Воронича из Георгиевской церкви на Синичью гору, «ибо здесь благоугодно быть благодати Божией».
Не сразу люди поверили Тимофею, а когда поверили, стали переносить из Воронича икону Божией Матери «Умиление» Крестным ходом на Синичью гору, тогда повсеместно совершались чудеса исцеления, а на Синичьей горе народ увидел на сосне икону «Одигитрия», Пядичную, которая спустилась только Тимофею в руки.
Князь Юрий Токмаков подробно исследовал все события явлений, опросил свидетелей и донес о чудесах явления икон и исцеления Государю Иоанну Васильевичу. Синичью гору тогда назвали Святой, Царь повелел устроить монастырь на Горе, а на месте явления икон воздвигнуть храм в честь Успения Пресвятой Богородицы, престол храма был устроен на пне той сосны, на которой явилась икона Божией Матери «Одигитрия» Святогорская. Икону «Умиление» Царь повелел поставить у Царских врат. Таким образом, устроился Святогорский монастырь. Явленная и чудотворная икона Божией Матери «Одигитрия» Святогорская была возвращена в монастырь в 1992 году из Казанского храма в Пушкинских горах, когда Святогорский монастырь был возвращён Русской Православной Церкви.
Икона Святогорская Божией Матери с Предвечным Младенцем на левой руке. Вверху иконы в облаках Бог Отец со Святым Духом, два ангела с боков. Еще ниже под иконой изображена икона Божией Матери «Одигитрия», стоящая на суку дерева, перед ней, молящийся на коленях, Блаженный Тимофей. Икона написана на кипарисовой доске, и находится в серебряной позлащенной ризе. Празднуется икона Святогорская, Пядичная в день её явления — 17 июля (ст. стиль) и в Покрова Божией Матери.
Явленной называют икону, когда происходит чудесное явление образа Божией Матери, а чудотворной становится та икона, через которую совершаются чудеса исцеления. С псковскими чудотворными иконами это происходит до сих пор, когда с твёрдой верой к ним за помощью обращаются православные люди.
В дореволюционные годы в Свято-Успенском Святогорском монастыре были почитаемы две Святогорские иконы Божией Матери: одна — древняя, не сохранившаяся до наших дней; другая — один из ее списков, находящийся в настоящее время в обители.
Древняя чудотворная икона была одной из тех немногих икон, которые уцелели от разграбления Святогорского монастыря в 1787 году. С давних времен она почиталась чудотворной и, в свое время, некоторые жители города Славянска получили от нее исцеление. Была украшена сребро-позлащенной ризой с драгоценными камнями. После закрытия монастыря в 1922 году место нахождения иконы остается неизвестным.
Написание нынешней Святогорской иконы Божией Матери предание относит к XIX веку. Одному афонскому старцу, приехавшему в Святые Горы вскорости по открытии монастыря в 1844 году, очень понравилась Святогорская обитель. Скорбя о том, что он ничего не может пожертвовать, афонский инок в дар обители написал эту икону. Образ этот долгое время находился в Иоанно-Предтеченской пещерной церкви и был благодатно сохранен не только от сырости, но и от пожара.
В 1918 году, когда икону переносили из села в село и крестный ход расположился на ночлег в селе Байрачек, большевики ночью напали на дом, убили иеромонахов Модеста и Иринарха, иеродиакона Феодота и приютивших их хозяина дома с дочерью. Пять трупов легли у подножия иконы, стоявшей в луже крови.
В советское время Святогорский образ Божией Матери был чудесно сохранен благочестивыми людьми. В сентябре 1992 года икону крестным ходом перенесли в Святогорский монастырь и поставили в Успенском соборе. С тех пор многие больные различными недугами получили исцеление после усердной молитвы перед иконой Святогорской Богородицы, а иногда недужным посылалось здравие после помазания маслом от лампады, горящей перед ней, или прикладывания к больному месту засушенных цветков, украшавших икону. Множество золотых и серебряных подвесок у чудотворного образа явно свидетельствуют о совершившихся чудесах и милости к грешному роду человеческому Царицы Небесной.