Родился в богатой купеческой семье в Переславле-Залесском.
С юности преподобный отличался редкой красотой. Приняв постриг в одном из Переславльских монастырей, в Нагорном Борисоглебском, на берегу Плещеева озера близ города святой основал Никольский общежительный монастырь и стал его игуменом.
В 1354 году Димитрий впервые встретился с Преподобным Сергием Радонежским, приходившим в Переславль к епископу Афанасию.
С тех пор неоднократно беседовал с Преподобным Сергием и сблизился с ним. Слава о переславльском игумене так распространилась, что он стал восприемником детей великого князя Димитрия Ивановича. Под влиянием Радонежского чудотворца преподобный решил удалиться в глухое место и вместе с учеником Пахомием отправился на Север.
В вологодских лесах, на реке Великой, в Авнежской округе они построили храм Воскресения Христова и хотели положить основание монастырю. Но местные жители боялись лишиться угодий, и пустынники, не желая никому быть в тягость, отправились дальше.
Неподалеку от Вологды, в излучине реки, в уединенном месте преподобный Димитрий решил создать первый на русском Севере общежительный монастырь. Жители Вологды и окрестностей с радостью согласились помочь святому. Владельцы земли, предназначенной под монастырь, Илья и Исидор, затоптали даже озимые нивы, чтобы храм был построен немедленно.
В 1371 году воздвигнут был деревянный Спасский собор, и начала собираться братия. Многие ученики преподобного перешли сюда из Переславля. Углубленная молитва и строжайшее подвижничество сочетались у прилуцкого игумена с милосердием: он кормил нищих и голодных, принимал странников, беседовал с нуждающимися в утешении, давал советы.
Преподобный любил молиться наедине. Постоянной пищей его была лишь просфора с теплой водой, даже в праздники не принимал он разрешенные уставом вино и рыбу. Зимой и летом носил один и тот же старый тулуп, до глубокой старости ходил вместе с братией на общие работы. Вклады в обитель святой принимал с разбором, следя, чтобы благотворения монастырю не были в ущерб ближним подававших. Господь наделил Своего угодника даром прозорливости.
Скончался преподобный в глубокой старости 11 февраля 1392 года. Пришедшие братия нашли его как бы уснувшим, келлия же была исполнена чудного благоухания.
Чудеса от мощей святого Димитрия начались в 1409 году, а в ХV столетии почитание его распространилось по всей Руси. Не позднее 1440 года, на основании рассказов ученика Димитрия, игумена Пахомия, прилуцкий инок Макарий написал его житие (Великие Минеи-Четьи, 11 февраля по ст. ст.)
Тропарь, глас 1
Свыше от Бога, преподобне, / благодать приял еси духовную, /
и от Него убо познался еси, блаженне, / Того ради и ты духом познал еси лучшая Его, /
будущаго века пребывание, / и постнически испытався во своих обителех. /
И ныне со ангели ликовствуя, / Спасу всех за ны молися, святе Димитрие, да вси вопием: /
Слава Давшему ти крепость, / слава Венчавшему тя, /
слава Действующему тобою всем исцеления.
Иной тропарь, глас 1
Свыше от Бога, преподобне, / благодать приял еси, Димитрие преславне, /
и Того силою укрепляем, / Евангельски ходити изволил еси, /
отонуду же и от Христа возмездие трудов обрете, всеблаженне, /
Егоже моли / спастися душам нашим.
Кондак, глас 8
От юности, преподобне, крест твой взем, Христу последовал еси, /
в молитвах и пощениих, во бдениих же и злостраданиих плоть твою изнуряя. /
Темже и Всевидящее Око твоя труды видев, /
чудесы тя прославляет, и всех звати тебе научает: /
радуйся, преподобне отче Димитрие, постников удобрение.
Иной кондак, глас 3
Жезлом, святе Димитрие, от Бога данным ти, /
люди своя упасе на пажитех закона живоносна, /
зверя же невидимаго шатание сокруши под нозе тебе поющих, /
яко да в бедах тя тепла предстателя имамы.